Nomenclatura básica de compuestos
orgánicos.
Estructura y nomenclatura de alcanos, alquenos,
alquinos, cicloalcanos benceno y derivados,
alcoholes, éteres, aminas, aldehídos, cetonas y
ácidos carboxílicos.
1
Alcanos (Parafinas)
Compuestos formados sólo por enlaces simples C-C y C-H
(Carbono saturado).
Alcanos de Cadena Lineal
Menor complejidad.
Cuatro primeros reciben el nombre de metano, etano, propano
y butano.
Los restantes se nombran de manera sistemática.
Prefijo griego que indica el # de C + sufijo ano
2
Nº de carbonos
Prefijo
Formula
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
met
et
prop
but
pent
hex
hep
oct
non
dec
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
Nombre
metano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
3
Nº de carbonos
Prefijo
Formula
11
undec
CH3(CH2)9CH3
undecano
12
13
14
15
16
dodec
tridec
tetradec
pentadec
hexadec
CH3(CH2)10CH3
dodecano
tridecano
tetradecano
pentadecano
hexadecano
17
18
19
20
heptadec
octadec
nonodec
Icos*
Eicos**
CH3(CH2) 15CH3
21 = henicosano
22= docosano
Nombre
CH3(CH2)11CH3
CH3(CH2)12CH3
CH3(CH2)13CH3
CH3(CH2)14CH3
CH3(CH2)16CH3
CH3(CH2)17CH3
CH3(CH2)18CH3
heptadecano
octadecano
nonadecano
icosano*
eicosano**
30 = triacontano
*IUPAC
** Chemical Abstracts (CA)
4
5
Alcanos Ramificados
Grupos o sustituyentes alquilo
Hidrocarburo que ha perdido un hidrógeno.
Terminación –ano por -il o –ilo.
CH4 Metano
-CH3 Grupo metil o metilo
CH3CH3 Etano
-CH2CH3 Grupo etil o etilo
CH3CH2CH3 Propano
-CH2CH2CH3 Grupo propil o propilo
6
Grupos o sustituyentes
IUPAC
CA
7
Nomenclatura
1-Seleccionar la cadena más larga de átomos de carbono
(cadena principal).
Enumerar la cadena principal desde un extremo a otro de tal
forma que se asignen los números más bajos a los C con
sustituyentes.
Representación zigzag
8
2-Si hay dos cadenas distintas con igual longitud, se toma como
cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de
sustituyentes.
Correcta
Incorrecta
9
Enumerar la cadena principal desde un extremo a otro de tal
forma que se asignen los números más bajos a los C con
sustituyentes.
De esta forma los sustituyentes quedan con la enumeración
más baja.
10
3-Si hay sustituyentes a distancias iguales en ambos
extremos de la cadena principal, la numeración comienza en el
extremo más cercano al segundo sustituyente.
11
4-Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se le asigna
el mismo nº. Debe haber tantos nº en el nombre como
sustituyentes haya en la molécula.
12
5- Escribir el nombre.
-Se nombran primero los sustituyentes, indicando el número de
átomo de C en donde esta localizado.
-Se usan guiones para separar los diferentes prefijos y comas
para separar los números.
-Si hay dos o mas sustituyentes diferentes, se citan en orden
alfabético.
-Si hay dos o más sustituyentes se usan los prefijos di, tri, tetra
etc, y éstos no se consideran en orden alfabético.
13
6- Si hay un sustituyente complejo, este se nombra como si fuera un
compuesto.
-Se comienza a numerar en el punto de unión a la cadena principal, se
anota entre paréntesis.
2,4-dime)l-5-(1-me)lpropil)decano
En el caso de que las posibles combinaciones numéricas de los sustituyentes de la
cadena principal fueran iguales, se recurre al orden alfabético de los sustituyentes
más cercanos a los extremos y se da el localizador más bajo al sustituyente que
aparece primero en el orden alfabético.
1
1
4
7
10
7
4
4-Etil-7-metildecano
(correcto)
14
Nombras los siguientes compuestos:
A)
3-etil-2-metilhexano
B)
4-isobu)l-2,3,5-trime)lheptano
15
C)
Se recurre al orden alfabético de los sustituyentes
más cercanos a los extremos y se da el localizador
más bajo al sustituyente que aparece primero en el
orden alfabético.
3-etil-6-metiloctano
16
Escribir la fórmula del alcano ramificado 3-etil-2-metilpentano
1- Escribimos los átomos de carbono que tiene la molécula.
Como el nombre de la cadena principal es pentano, entonces tendrá 5 carbonos.
2- Escribimos los sus)tuyentes sobre los carbonos, en las posiciones indicadas.
17
Escribir la fórmula
dimetilnonano
del
alcano
ramificado
6-isopropil-2,5-
1- Escribimos los átomos de carbono que )ene la molécula.
Como el nombre de la cadena principal es nonano, entonces tendrá 9 carbonos.
2- Escribimos los sus)tuyentes sobre los carbonos, en las posiciones indicadas.
18
Alcanos cíclicos o cicloalcanos
Presentan los extremos de la cadena unidos, formando
un ciclo.
Se nombran empleando el prefijo ciclo seguido del
nombre del alcano.
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
19
Para nombrar a los cicloalcanos, se emplean reglas IUPAC
similares a las estudiadas en los alcanos.
1- Cicloalcanos con un solo sustituyente
Se toma el ciclo como cadena principal de la molécula y no se
enumera el ciclo.
etilciclobutano
isopropilciclopentano
isobutilcicloheptano
20
2- Si la cadena lateral es compleja, esta se puede tomar como
cadena principal de la molécula (recomendable) y el ciclo como
un sustituyente.
3-ciclopropil-2-metil-octano
21
3- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se enumera y se
nombra por orden alfabético.
2
3
Br
Cl
1
3
1-etil-3-metilciclohexano
1
1-bromo-3-clorociclohexano
2-ciclohexil-6-metilheptano
22
Si el anillo contiene tres sustituyentes, la numeración del ciclo se
hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes y se nombran por orden alfabético.
5
3
4
1
2
1
Cl
4-isopropil-1,2-dimetilciclopentano
1-cloro-3-etil-5-propilciclohexano
23
También podemos dibujar la estructura del compuesto, a partir
del nombre IUPAC.
4-isobutil-1,1-dimetilciclohexano
isobutil
4
ciclohexano
1
metil
24
Alquenos (Olefinas)
Hidrocarburos de cadena abierta
Terminación: eno (sufijo) Prefijo: en
Las reglas son las misma de los alcanos
-Se elige la cadena principal que será aquella que contenga el mayor número (o
todos) los dobles enlaces (aunque no sea la más larga).
-Se empieza a numerar por el extremo más cercano al doble enlace. Si hay varios
C=C se comienza a partir del extremo que proporcione los números localizadores más
bajos posible a los dobles enlaces.
-Si es necesario se indica el localizador del doble enlace antes de nombrar la cadena
o antes de la terminación –eno. (El eteno y el propeno no necesitan localizador pues
no hay lugar a confusión).
-Si la cadena tiene varios dobles enlaces la terminación se cambio por –dieno, -trieno,
etc. según corresponda.
25
CH3
CH3
CH3-CH=CH- C -CH2-CH2-CH-C=CH-CH=CH2
11
10
9
8
7
CH2
CH3
6
5
4
3
2
1
CH2
CH=CH2
Se elige la cadena
principal que
será
aquella que contenga el
mayor número o todos
los dobles
enlaces
(aunque no sea la más
larga).
8-etil-5,8-dimetil- 4-(prop-2-enil)undec-1,3,9-trieno
4
3
2
1
CH=CH-CH=CH2
11 12
13
CH3-CH-CH=CH-CH-CH2-CH2-C=CH2-CH3
5
6
7
8
9
10
CH2-CH2-CH2-CH3
11-bu)l-8-ciclopen)l-5-me)ltridec-1,3,6,11-tetraeno
26
Alquinos
Sufijo: ino (terminación)
Prefijo: in
• Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de
hidrocarburos ya discutidas.
• El sufijo ano es sustituido por ino en el nombre del compuesto.
• La posición del triple enlace se indica con su número en la cadena. La
numeración empieza por el extremo de la cadena más cercano al triple
enlace.
HC C-CH2-CH2-CH3
1
2
3
4
1
5
1-Pentino
o
Pent-1-ino
2
3
8
CH3
H3C C C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
1
2
3
4
5
6
6-Metil-2-octino
o
6-Metiloct-2-ino
7
8
6
4
9
7
5
4-Isopropil-2-nonino
o
4-Isopropilnon-2-ino
27
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces
múltiples,
prescindiendo
de
si
son
dobles
o
triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si
hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia
el doble.
En el caso que ambas secuencias numéricas fueran
iguales, para decidir entre un doble y un triple enlace, el
localizador más bajo se asigna siempre al doble enlace
28
10-metil-9-(prop-2-inil)pentadeca-2,5,7,11-tetraeno
29
Hidrocarburos Aromáticos
• Derivados del Benceno
• Se usan nombres comunes y IUPAC
H
H
H
Benceno
C 6 H6
H
H
H
CH2-CH 3
e)lbenceno
Se coloca la palabra benceno al
final.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2-fenildecano
Fenil o Fenilo cuando es
sustituyente el anillo de benceno
30
“ C6H5 - es fenil y no bencil, el sustituyente bencilo es C6H5CH2 - ”
• Existen también muchos otros compuestos con nombres
comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son
los siguientes.
31
Bencenos disustituidos
• Se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o
simplemente o-, m- y pEjemplos:
32
• Bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la
posición de cada sustituyente del anillo (se sigue las reglas utilizadas
para los otros hidrocarburos; combinación numérica lo más baja posible y en
orden alfabético)
• Se usa como nombre base algún nombre común de un derivado de
benceno.
2-etil-1,4-dimetilbenceno
1,3-diclorotolueno
1,3-dicloro-2-me1lbenceno
1-bromo-4-e1l-2-me1lbenceno
33
Otros hidrocarburos aromáticos
Existen diversos hidrocarburos aromáticos de anillos
fusionados, de los cuales el naftaleno, el antraceno y
fenantreno son los más comunes. El sistema de numeración
que se muestra se usa para designar derivados de estos
tres compuestos.
9
8
1
8
2
7
3
6
5
4
NAFTALENO
9
1
8
2
7
3
6
5
10
4
ANTRACENO
10
1
2
7
6
5
4
3
FENANTRENO
34
Cicloalquenos
Hidrocarburos cíclicos con uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molécula.
Palabra ciclo + sufijo eno.
Las reglas son las misma a la de los cicloalcanos.
Ciclopropeno
Ciclobuteno
Ciclopenteno
Ciclohexeno
35
CH3
Cl
Se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el
sustituyente según orden alfabético. No es necesario incluir el
localizador 1 del doble enlace.
3-cloro-6-metilciclohexeno
(Z)-3-cloro-6-metilciclohexeno
36
Se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia el
sustituyente según orden alfabético. No es necesario incluir el
localizador 1 del doble enlace.
5
1
X
4
1
5
4
1445
1455
4,4,5-trimetilciclohexeno
(1Z)-4,4,5-trimetilciclohexeno
37
Los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores al
igual que los sustituyentes.
4
1
X
4
1
6
8
6-etilcicloocta-1,4-dieno
(1Z, 4Z)-6-etilcicloocta-1,4-dieno
38
Cicloalquinos
Hidrocarburos de cadena cerrada.
Prefijo ciclo + sufijo ino.
Para nombrarlos se emplean las misma reglas
vista en los cicloalcanos y cicloalquenos.
Ciclopropino
Ciclobutino
Ciclopentino
Ciclohexino
39
3
2
1
4
1
2
X
5
3
4
4-etilciclohexino
40
1
2
X
5
4
3
2
1
3
4
5
4-etil-5-isopropilciclohexino
41
5
4
6 1
3 2
3-isopropil-6-metilciclohex-1-en-4-ino
42
Alcoholes
La palabra alcohol es uno de los términos químicos más
antiguos, el cual se deriva del árabe al-kuhl. En un
principio significaba “el polvo”, y más adelante “la
esencia”. El alcohol etílico, destilado del vino, se
consideraba “la esencia” del vino.
43
Estructura
44
45
Nomenclatura de alcoholes y fenoles
El nombre lleva el sufijo -ol, junto con un número que proporciona la
posición del grupo hidroxilo. Las reglas formales se resumen en los
siguientes tres pasos:
1.Nombre la cadena más larga de carbonos que contenga al átomo de
carbono que tenga al grupo -OH. Quite la -o al final del nombre del
alcano y agregue el sufijo –ol al nombre raíz.
2.Numere la cadena más larga de carbonos, comenzado con el extremo
más cercano al grupo hidroxilo, y utilice el número apropiado para indicar
la posición del grupo -OH. (El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los
enlaces dobles y triples).
3.Nombre todos los sustituyentes y dé sus números, como lo haría con un
alcano o alqueno.
46
1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol
Los alcoholes cíclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-; se asume que
el grupo hidroxilo está en el C1.
47
Al nombrar alcoholes que tienen enlaces dobles y triples, utilice el sufijo -ol
después del nombre del alqueno o alquino. El grupo funcional del alcohol
tiene preferencia sobre los en- laces dobles y triples, por lo que la cadena
se numera en un orden tal que el átomo de carbono enlazado al grupo
hidroxilo tenga el número más bajo posible.
48
El nombre común de un alcohol se deriva del nombre común del grupo
alquilo y de la palabra alcohol.
49
Los alcoholes con dos grupos -OH se conocen como dioles o glicoles. Se
nombran como cualquier otro alcohol, excepto que se utiliza el sufijo diol
y se requieren dos números para indicar en dónde se encuentran los dos
grupos hidroxilo.
50
Debido a que la estructura de un fenol involucra un anillo bencénico, los
términos orto (1,2-disustituido), meta (1,3-disustituido), y para (1,4disustituido) se utilizan con frecuencia en los nombres comunes.
51
52
Éteres
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ donde R
y R´ pueden ser grupos alquilo o grupos arilo (anillo de
benceno).
53
Estructura
Como el agua, los éteres tienen una estructura angular, con un
átomo de oxígeno con hibridación sp3 que forma un ángulo de enlace
casi tetraédrico.
No tienen un grupo hidroxilo polar de los
alcoholes, pero siguen siendo compuestos
muy polares.
El volumen de los grupos
alquilo agrandan el ángulo de
enlace
54
Nomenclatura de éteres
Estos compuestos se pueden nombrar de dos formas:
1-Nombre común (nombre de éter alquil alquílico).
2-Nombre IUPAC.
1-Nombre común (nombre de éter alquil alquílico).
Se forman escribiendo la palabra éter y después nombrando los dos
grupos alquilo en el oxígeno, y agregando la terminación ico al segundo.
Los grupos alquilo deben nombrarse en orden alfabético
Éter etil metílico
Éter etil propílico
Éter dietílico
Éter ciclohexil etílico
55
2-Nombre IUPAC.
Se usa al grupo alquilo más complejo como el nombre raíz y al resto del
éter como un grupo alcoxi.
Esta nomenclatura sistemática con frecuencia es la única manera clara de
nombrara los éteres complejos
metoxietano
3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano
etoxipropano
etoxiciclohexano
1-cloro-3-etoxi-5-propilbenceno
56
Aminas
ü Derivados orgánicos del amoniaco (NH3).
ü Contienen un par de electrones no enlazado, lo que hace que las aminas
sean básicas y nucleofílicas.
ü Distribuidas ampliamente en organismos vivos.
57
Las aminas pueden ser alquil-sustituidas (alquilaminas) o aril-sustituidas
(arilaminas).
NH2
NH2
Butilamina
(Alquilamina)
Bencenamina
(Arilamina)
Dependiendo del número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno,
se clasifican en:
H
N
R
H
Amina primaria
H
N
R2
R3
N
R2
R1
R1
Amina secundaria
Amina terciaria
58
Nomenclatura
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar
derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Etil (grupo sustituyente)
NH2
como
NH2
Amina (grupo principal)
NH2
59
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se
indica con los prefijos di, tri, tetra, etc.
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombra
alfabéticamente
N
N
HN
60
Regla 3. Si los sustituyentes están unidos directamente
al nitrógeno se coloca el localizador N.
Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se
emplea N, N´.
N
N,N-dimetilpentanamina
N
H
N
H
N,N´-dimetilpentanamina
61
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo principal pasa
a nombrarse como amino. La mayor parte de los
grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina
(ácidos carboxílicos, derivados de ácido, alcoholes).
HO
O
O
N
4-(N,N-dimetilamino)-2-etilbutan-1-ol
H 2N
OH
Ácido 3-aminopropanoico
H 2N
O
2-(aminometil) butanoato de propilo
62
63
Aminas aromáticas
NH2
2
NH2
1
5
Bencenamina
(Anilina)
3
H
N
4
3-Etil-5-metilanilina
Difenilamina
Aminas heterocíclicas
64
Aldehídos
Estructura
Grupo carbonilo
R y R´ = grupo alquilo o arilo
65
Grupo aldehído y cetona en la naturaleza
Cetonas que tienen importancia biológica
66
Nomenclatura de aldehídos
El nombre sistemático (IUPAC) de un aldehído se obtiene sustituyendo la
“o” final del hidrocarburo precursor por “al”.
1,4-hexanodial
67
68
Cetonas
El nombre sistemático de una cetona se obtiene cambiando la “o”
final del nombre del hidrocarburo precursor por “ona”.
La cadena se numera en la dirección que obtenga el número menor
para el carbono del grupo carbonilo.
69
En el caso de las cetonas cíclicas no es necesario un número porque se
supone que el carbono del grupo carbonilo está en la posición 1.
70
fenilme1lcetona
acetofenona
Aldehído
El grupo aldehído tiene
mayor prioridad que la
cetona.
Oxo-
71
Ácidos carboxílicos y derivados
Carbonilo
Hidroxilo
Grupo funcional carboxilo
72
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos y sus
derivados
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
En la nomenclatura sistemática (IUPAC), se asigna el nombre a un ácido
carboxílico anteponiendo la palabra “ácido” al nombre del alcano y
cambiando su terminación de “o” a “oico”.
73
Ácido 2-bromo-5-oxoheptanoico
Ácido 4-formilbutanóico
74
Ácido 3-formilciclohexanocarboxílico
75
Ácido 3-oxociclohexanocarboxílico
Ácido 3-ciclopentilpropanóico
76
Nomenclatura de haluros de acilo
Los haluros de acilo tienen un Cl o un Br en lugar del grupo OH de un
ácido carboxílico. Los haluros de acilo más comunes son los cloruros. Sus
nombres se forman usando el nombre del ácido, pero sustituyendo la
palabra “ácido” por las palabras “haluro de” y cambiando la terminación
“oico” por “ilo”.
77
Anhídridos de ácido
La pérdida de agua entre dos moléculas de un ácido carboxílico da
como resultado un anhídrido de ácido. “Anhídrido” quiere decir “sin
agua”.
Los nombres de los anhídridos simétricos se forman tomando el nombre del
ácido y cambiando la palabra “ácido” por la palabra “anhídrido”. Para los
anhídridos mixtos, los nombres se hacen comenzando con la palabra
“anhídrido” seguida por los nombres de los dos ácidos en orden alfabético.
78
Nomenclatura de los ésteres
Un éster tiene un grupo OR´ en lugar del grupo OH de un ácido
carboxílico. Para darle nombre, se omite la palabra “ácido”, se menciona el
nombre que queda, pero sustituyendo la terminación “ico” por “ato de”. La
palabra formada es el nombre del anión. Después se cita el nombre del
grupo alquilo (R´) unido al oxígeno carboxílico.
79
Nomenclatura de las amidas
Una amida tiene un grupo NH2, NHR o NR2 en lugar del grupo OH de un
ácido carboxílico. Para formar los nombres de las amidas se toma el
nombre del ácido carboxílico quitando la palabra “ácido” y cambiando su
terminación “oico”, por “amida”.
80
´
´
81
Nomenclatura de nitrilos
Los nitrilos son compuestos que contienen un grupo funcional CN, que
se llama grupo ciano. Se consideran derivados de ácidos carboxílicos
porque, al igual que todos los compuestos carbonílicos de clase I,
reaccionan con agua para formar ácidos carboxílicos.
Se nombran agregando “nitrilo” al nombre del alcano precursor.
´
´
82